facts: 가. 피고는 C 주식회사(이하 상호에서 ‘주식회사’는 생략한다)의 실질적 경영자로서, 2005.경부터 전남 구례군 D리 일대에 온천, 콘도미니엄, 골프장을 건설, 운영하는 사업(이하 ‘이 사건 사업’이라 한다)을 추진하였다. 나. 원고는 2005. 10. 22. 이 사건 사업 예정 지역 일대의 부동산 소유자들 및 C을 대표한 피고와의 사이에, C의 영업 일체와 이 사건 사업 예정 지역에 위치한 별지 1 내지 7 목록 기재 토지 및 건물, 별지 8, 9 목록 기재 온천공 및 광천공과 이에 관한 권리 일체(이하 위 매매대상 목적물들을 통틀어 ‘이 사건 부동산 등’이라 한다)를 500억 원에 매수하기로 하면서, 그 효력과 대금의 지급 방법에 관하여 아래와 같이 약정하여 가계약을 체결하고(이하 ‘제1차 계약’이라 한다), 피고에게 가계약금 2억 4,500만 원을 지급하였다.   다. 피고는 2005. 12. 6. C 및 위 부동산 소유자들을 대표하여 원고에게 ‘원고는 늦어도 2005. 11. 30.까지는 27억 5,500만 원을 피고 등에게 지불하여야 함에도 불구하고 2005. 12. 5.까지도 이행하지 않아 제1차 계약서의 제2조에 따라 이를 해제함을 통고한다’라는 취지의 내용증명우편을 발송하였다. 라. 원고와 피고는 2006. 3. 31. ‘원고가 2006. 4. 20.까지 피고에게 계약금 30억 원을 지급할 경우 제1차 계약과 동일한 내용의 계약을 체결하기로 하고, 그 이행을 보장하기 위해 원고가 같은 날 피고에게 1억 원을 지불하고 피고는 이를 영수하며, 원고가 2006. 4. 20.까지 피고에게 위 계약금을 지급하지 못할 경우 원고는 위 1억 원을 상실하고 아무런 조건 없이 피고에게 귀속한다’라는 내용의 계약을 다시 체결하고(이하 ‘제2차 계약’이라 한다), 원고는 피고에게 1억 원을 지급하였다. 마. 원고는 2007. 3. 15. 피고에게 ‘원고가 5억 원을 금일 피고에게 일시 보관시켰으나 10일 이내(2007. 3. 24.까지) 피고 등과 50억 원을 매매계약금으로 한 정식(900억 원) 매매계약을 체결하지 않을 시에는 본 보관금은 무효, 상실되며 피고에게 귀속됨을 조건으로 보관시켰음을 확인한다. 원고가 계약금 50억 원을 마련하여 피고와 매매계약 체결 이전에는 원고는 매매계약을 포기하고 보관금 5억 원을 반환받을 수 있으며, 피고는 보관금 5억 원을 반환하고 제3자와 매매계약을 체결할 수 있음을 확약한다’라는 내용의 확인각서를 작성하여 새로운 계약을 체결하고(이하 ‘제3차 계약’이라 한다), 5억 원을 지급하였다. 바. 원고는 2008. 2. 12. 다시 피고와 이 사건 부동산 등에 관하여 다음과 같이 대금 및 지급방법 등을 정하여 매수하는 매매계약을 체결하였다(이하 ‘제4차 계약’이라 하고, 제1 내지 4차 계약을 통틀어 ‘이 사건 각 계약’이라 한다).  사. 피고는 2008. 8. 6. 원고에게 ‘원고가 제4차 계약서 제6조에서 2008. 3. 20.까지 토지대금 390억 원을 지급하기로 하였으나 이를 불이행하였고, 원고의 요청에 의하여 위 지급기일을 2008. 7. 31.까지 연장해주었으나 결국 원고가 이를 지급하지 못하였으므로 이 사건 부동산 등에 관한 매매협의는 완전히 종료되었다’라는 취지의 내용증명우편을 발송하였다.